2025年3月、自由の森学園高校と白梅学園大学・白梅学園短期大学（学長 小玉重夫）は、高大連携協定を結びました。
今協定は、両校が相互の信頼関係に基づき、学問ならびに文化活動などにおいて相互に協力し合い、学校教育の深化・充実や地域社会の発展、また研究に関する相互理解の促進に取り組むことなどを目的に締結したものです。

小玉学長からは、「自由の森学園における教育実践から、学生はもとより、私たち研究者も学びたい。これから様々な研究、交流をおこなっていきたい」という言葉をいただきました。

2024年、東日本大震災の復興支援をきっかけに交流を始めた聖学院大学と、高大連携協定を結びました。これまでに、選 択講座「福祉の現場」、ボランティアや福祉に関連する授業、また東北ボランティアスタディツアーなどを通して、連携及び信頼関係を積み重ねてきました。

今後、自由の森学園と聖学院大学が相互の信頼関係に基づき、教育・研究の分野で相互に協力し合い、学校教育の深化・充実や地域社会の発展、また人材育成に寄与することなどを目指します。

2017年7月、東京大学大学院教育学研究科と自由の森学園中学校・高等学校の間で、教育・研究交流連携事業に関する協定 」を締結しました。インターンシップなどを通した教育活動の研究、実践の機会など、幅広い提携活動を推進していきます。

菅間教頭（当時）と東京大学大学院教育学研究科の小玉重夫教授の対談を、デジタルアーカイブのもりのあと26号で閲覧できます。

2007年、社会科選択授業「韓国講座」にて交流が始まったサンマウル高校。この年以降、夏には本学園の生徒がサンマウル高校を訪問し、冬にはサンマウル高校の生徒が本学園に訪れるという相互交流を続けており、2014年8月には姉妹校提携を締結しました。

サンマウル高校は、韓国の江華島(カンファド)にある高校版の代案学校(オルタナティブスクール)です。「自然」「平和」「共生」の価値を教育活動の土台とし、「主体的に考える学校」「汗を流す学校」「心を交わす学校」という教育理念を大切にしています。
単なる知識を伝授する場所ではなく、自分と世界を深く省察し、生産的で創造的な労働の価値を身体で体得し、学校のメンバーはもちろん、近所の人や世界とも心を交わし、知恵を共有していくことを目指しています。知恵と汗と心を集め、分け合い、健康で美しく開放的で元気な「学びの共同体」として存在しています。

埼玉県大里郡寄居町に位置する「埼玉県立 川の博物館」と本学園理科は、博学連携パートナーシップを締結しました。

同館が保有する展示物の展示を本学園で行うほか、人的交流やイベントの共催などを通して、積極的な交流を深めてまいります。

2009年より、アウトドア用品メーカー「モンベル」と支援提携契約を締結しています。自然に親しむイベントの開催や、アウトドアファンの集うフェアへの参加、学園をサポートしていただくポイントカードの発行などを通して、協力していただいています。

学園創立前から学園の発足を支援し、現在も広報活動、寄付活動を中心に支援を展開している会です。